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Abertura: O Aniversário Frustrado
O filme começa mostrando Alexandre (Ed Oxenbould), um garoto de 11 anos cheio de imaginação que está prestes a comemorar seu aniversário. Porém, enquanto seus colegas parecem levar vidas perfeitas, Alexandre sente que tudo dá errado para ele. No dia anterior à sua festa, ele acorda com chiclete grudado no cabelo, derruba coisas, enfrenta pequenos desastres em casa e, para piorar, percebe que sua festa de aniversário foi marcada para o mesmo dia de uma celebração mais popular da escola, o que faz todos os amigos confirmarem presença na outra festa.
Cansado de ver que sua família não entende suas frustrações, Alexandre deseja, antes de dormir, que todos eles possam viver um dia tão desastroso quanto os seus, só para perceberem como é estar em sua pele.
A Família Cooper
Na manhã seguinte, o caos começa. O pai, Ben (Steve Carell), está desempregado há meses e finalmente tem uma entrevista importante. A mãe, Kelly (Jennifer Garner), trabalha em uma editora de livros infantis e está prestes a lançar uma obra em que apostou todas as suas fichas. O irmão mais velho, Anthony (Dylan Minnette), está nervoso com a proximidade do baile da escola e do exame de direção, enquanto a irmã Emily (Kerris Dorsey) se prepara para estrelar a peça de Peter Pan no colégio. Até o bebê Trevor, que ainda usa fraldas, acaba envolvido no turbilhão de confusões.
O Dia Desastroso Começa
Logo cedo, tudo começa a dar errado. Alexandre acorda e vê que não está sozinho em sua má sorte: o carro da família dá problema, o bebê pega um brinquedo perigoso, e Emily acorda gripada, com a voz rouca, prestes a arruinar seu papel na peça.
Ben, tentando se mostrar confiante, vai para a entrevista de emprego, mas o encontro se transforma em um desastre, cheio de imprevistos e gafes constrangedoras. Enquanto isso, Kelly enfrenta uma crise no trabalho quando um erro grotesco de impressão faz um livro infantil sair com imagens totalmente inapropriadas.
Anthony e o Baile
Anthony tem um dos piores dias de sua vida. Primeiro, ele briga com a namorada porque o smoking alugado acaba destruído em um acidente. Depois, seu exame de direção termina em fracasso quando ele perde o controle do carro e causa um pequeno acidente. Tudo isso o deixa inseguro sobre seu futuro, mas também mostra como ele lida mal com pressão.
Emily e a Peça
Emily, gripada e nervosa, insiste em subir ao palco para interpretar Peter Pan. No entanto, sua voz falha durante as músicas, e o resultado é desastroso. Ainda assim, a família a apoia, mostrando que, mesmo nos piores dias, eles estão juntos.
O Baile e a Reunião
Enquanto isso, os problemas de Kelly e Ben continuam. O bebê Trevor chega a engolir um marcador de cor fluorescente, o que gera pânico. A família corre contra o tempo para consertar cada desastre, mas quanto mais tentam, mais atrapalhados ficam.
Anthony ainda tenta salvar o dia indo ao baile com a namorada, mas mesmo lá os infortúnios se acumulam.
A Reviravolta
No meio de tantos fracassos, Alexandre começa a se culpar, acreditando que seu desejo foi o responsável por estragar o dia de todos. No entanto, sua família percebe que, apesar de tudo ter dado errado, eles continuaram unidos, se apoiando uns nos outros. Esse é o verdadeiro valor que Alexandre precisava enxergar: que não existe família perfeita, mas o amor e a união fazem tudo valer a pena, mesmo nos piores dias.
O Final: A Festa Surpresa
Para encerrar, a família prepara uma festa surpresa para Alexandre, mostrando que, apesar dos desastres, todos se importam com ele e querem fazê-lo feliz. A noite termina em uma celebração calorosa, onde Alexandre percebe que não está sozinho e que até nos dias mais terríveis pode haver momentos especiais se estiver cercado por quem ama.
