Abertura: O Rei da Escola
O filme começa apresentando Zack Siler (Freddie Prinze Jr.), o garoto mais popular do colégio. Bonito, atleta, inteligente e namorado da modelo mais desejada da escola, ele é considerado o "rei" entre os colegas. Sua namorada é Taylor Vaughan (Jodi Lyn O'Keefe), uma garota egocêntrica e obcecada por status. O último ano escolar começa e Zack acredita que tem tudo sob controle, mas sua confiança é abalada quando Taylor rompe com ele para namorar Brock Hudson (Matthew Lillard), um ex-astro de reality show fútil e narcisista. A notícia se espalha rapidamente pelo colégio, ferindo o orgulho de Zack.
A Aposta
Na tentativa de recuperar sua imagem, Zack faz uma aposta com seu melhor amigo Dean Sampson (Paul Walker): ele teria que transformar qualquer garota impopular em rainha do baile de formatura. Dean escolhe como alvo Laney Boggs (Rachael Leigh Cook), uma jovem tímida, artista, sempre de óculos e roupas largas, ignorada pela maioria dos colegas. Laney vive com seu pai, Wayne Boggs (Kevin Pollak), um limpador de piscinas viúvo, e seu irmão caçula, Simon (Kieran Culkin). Zack aceita o desafio, acreditando que pode conquistar Laney e provar que sua popularidade é imbatível.
A Transformação de Laney
Zack começa a se aproximar de Laney, mas encontra resistência. Ela o considera arrogante e superficial, rejeitando suas investidas. Porém, aos poucos, Zack demonstra interesse genuíno em conhecer quem ela realmente é. Ele participa de eventos artísticos em que Laney está envolvida, incluindo uma apresentação de teatro experimental, onde a garota expressa seu talento e criatividade.
Com a ajuda da amiga de Laney, Mackenzie "Mac" Siler (Anna Paquin), irmã mais nova de Zack, a jovem passa por uma transformação visual: troca as roupas largas por trajes mais modernos, tira os óculos e revela sua beleza escondida. Essa mudança surpreende a todos no colégio, especialmente Zack, que começa a vê-la de outra forma, indo além da aposta.
O Baile de Primavera e o Romance
Enquanto Zack e Laney se aproximam, Dean, que já suspeitava do envolvimento real entre eles, decide atrapalhar. Ele passa a cortejar Laney, tentando convencê-la de que Zack só se aproximou dela por causa da aposta. Laney fica dividida entre a atenção inesperada de Dean e o carinho sincero que Zack começa a demonstrar.
No baile de primavera, Taylor tenta humilhar Laney publicamente, mas a jovem consegue se manter firme. Zack, percebendo que está realmente apaixonado, confronta seus próprios sentimentos e admite que a aposta, no início, era verdadeira, mas que agora seus sentimentos são reais.
O Conflito e a Revelação
A revelação da aposta é um golpe para Laney. Decepcionada, ela acredita que Zack nunca foi sincero. O afastamento acontece, e Dean se aproveita para manipular a situação, convidando Laney para o baile. Contudo, sua verdadeira intenção não é nobre. Enquanto isso, Zack perde a confiança dos colegas, e até sua família passa a questionar suas escolhas.
Laney descobre as verdadeiras intenções de Dean e, no momento decisivo, percebe que Zack realmente mudou. Ele não é mais o garoto arrogante do início, mas alguém que aprendeu a valorizar pessoas pelo que elas são e não pela aparência.
O Baile de Formatura
No baile de formatura, Taylor tenta recuperar sua coroa de popularidade, mas acaba sendo rejeitada por Brock, que demonstra ser um namorado fútil e ridículo. Laney chega ao baile deslumbrante, conquistando a atenção de todos, mas principalmente de Zack. Ele a escolhe como sua verdadeira rainha, independentemente da aposta.
Dean, enciumado, tenta forçar uma aproximação com Laney, mas ela o rejeita. Zack, por sua vez, faz uma grande declaração pública, admitindo seus erros e confessando seu amor. O gesto sincero reconquista Laney.
O Encerramento: A Dança e o Amor
O filme termina com Zack e Laney juntos, agora como um casal. O antigo "rei do colégio" finalmente aprendeu a importância de ver além das aparências, enquanto Laney descobre que pode ser valorizada sem abrir mão de quem realmente é. A última cena mostra os dois dançando, simbolizando o início de uma nova fase, onde a autenticidade vence o superficial.