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Abertura: O Incêndio Misterioso
O filme começa apresentando as três crianças Baudelaire: Violet Baudelaire (Emily Browning), a mais velha e inventora talentosa; Klaus Baudelaire (Liam Aiken), o leitor ávido com memória prodigiosa; e a bebê Sunny Baudelaire (Kara Hoffman e Shelby Hoffman), que adora morder objetos com seus dentes afiados. Eles recebem a terrível notícia de que seus pais morreram em um incêndio que também destruiu a mansão da família. Sozinhos no mundo, eles são colocados sob os cuidados do excêntrico conde Olaf (Jim Carrey), um ator fracassado que vê apenas uma oportunidade: roubar a herança dos Baudelaire.
O Primeiro Guardião: Conde Olaf
Logo ao chegarem à sombria mansão de Olaf, os irmãos percebem que ele não tem nenhum interesse em cuidar deles. Olaf os explora em tarefas domésticas, trata-os com crueldade e logo revela seu verdadeiro objetivo: conseguir a fortuna que Violet herdará quando atingir a maioridade. Os órfãos tentam se manter unidos, mas Olaf os submete a humilhações constantes, inclusive obrigando-os a cozinhar um jantar para ele e seus amigos excêntricos do teatro.
Quando o banqueiro responsável pela guarda legal das crianças, Sr. Poe (Timothy Spall), visita a casa, Olaf finge ser um guardião amoroso. Os órfãos tentam denunciar o abuso, mas Poe é ingênuo demais e não acredita. É nesse momento que Olaf deixa clara sua intenção: ele fará qualquer coisa para se apoderar da herança.
O Casamento Disfarçado
O primeiro grande plano de Olaf é arquitetado quando ele força as crianças a atuarem em uma peça de teatro que ele dirige. No enredo da peça, Violet deveria se casar com Olaf, mas o vilão manipula a situação para que o casamento seja legalmente válido de verdade. Ele se aproveita do fato de que Violet, ao segurar a caneta com a mão direita (sua dominante), assinaria o documento de forma legítima.
No entanto, Klaus descobre o truque e alerta a irmã. Na hora da cerimônia, Violet usa a mão esquerda para assinar, invalidando o casamento. A farsa de Olaf é exposta, mas mesmo assim ele consegue escapar da justiça, jurando voltar.
Novos Guardiões: Tio Monty
Após Olaf ser afastado, os Baudelaire são enviados para viver com o bondoso tio Monty (Billy Connolly), um excêntrico herpetologista que vive cercado de cobras raras em seu laboratório. Pela primeira vez desde a morte dos pais, as crianças encontram um lar onde são realmente cuidadas e felizes.
Mas a tranquilidade não dura. Olaf reaparece disfarçado de “Stefano”, um assistente italiano contratado para ajudar Monty. Embora sua identidade seja óbvia para os Baudelaire, novamente os adultos não acreditam neles. Logo depois, Monty é encontrado morto — supostamente mordido por sua víbora mais perigosa. Na realidade, Olaf o envenenou para reassumir o controle das crianças.
Os irmãos conseguem provar a inocência da cobra e escapar de Olaf mais uma vez, mas ele desaparece no processo.
A Tia Josephine e o Lago Lachrymose
O próximo destino dos Baudelaire é a casa da paranoica tia Josephine (Meryl Streep), que vive em uma casa frágil construída à beira de um penhasco, sempre aterrorizada por perigos imaginários. Josephine, embora bondosa, é incapaz de ser firme ou protetora, tornando-se vulnerável à manipulação de Olaf.
Dessa vez, ele surge disfarçado de “Capitão Sham”, um marinheiro com sotaque forçado. Josephine, crédula e assustada, cai na lábia de Olaf. Logo depois, desaparece, deixando apenas uma nota de despedida escrita de forma estranha, onde aponta sutilmente para o disfarce de Olaf.
As crianças percebem que Josephine está escondida em uma caverna à beira do Lago Lachrymose, um lugar cheio de sanguessugas letais. Elas a encontram, mas no caminho de volta Olaf intercepta todos. Fingindo salvá-los, ele obriga Josephine a embarcar no barco. As sanguessugas atacam e Josephine é devorada, deixando novamente os Baudelaire à mercê do conde.
O Confronto Final na Serraria
No clímax, Olaf leva as crianças para trabalhar em uma serraria, mantendo-as sob vigilância. Ele acredita que finalmente está perto de consolidar seu plano de controle sobre a herança. Porém, os Baudelaire usam suas habilidades únicas para bolar uma estratégia: Violet inventa mecanismos improvisados, Klaus aplica seu conhecimento e Sunny usa seus dentes afiados.
O plano de Olaf é desmascarado mais uma vez, e ele é levado a julgamento. Porém, com seu dom teatral e manipulação, consegue confundir os adultos e escapar novamente. A frustração das crianças é evidente: eles sabem que o vilão não descansará até conquistar o que deseja.
O Segredo dos Pais Baudelaire
No desfecho, o filme sugere que há um mistério ainda maior por trás do incêndio que matou os pais das crianças. Uma sociedade secreta, de que os Baudelaire faziam parte, é insinuada, deixando claro que a morte deles pode não ter sido um acidente. Essa revelação planta a semente para possíveis continuações, deixando Olaf livre e os irmãos ainda em perigo.
Encerramento
Desventuras em Série termina em tom agridoce. As crianças continuam órfãs, mas unidas, conscientes de que só podem contar umas com as outras. Olaf permanece à solta, prometendo novas perseguições, e a herança dos Baudelaire ainda é um alvo. A última cena ecoa o tema central da história: inteligência, união e coragem são as únicas armas contra um mundo repleto de adultos negligentes e um vilão incansável.
