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Abertura: A Eterna Dama de Honra
O filme começa apresentando Jane Nichols (Katherine Heigl), uma mulher sonhadora e romântica que sempre coloca as necessidades dos outros acima das suas. Logo no início, vemos sua dedicação em ajudar amigas durante casamentos. Nessa primeira sequência, ela corre entre duas festas de casamento no mesmo dia, trocando de vestido no táxi para conseguir estar presente como dama de honra em ambos os eventos. Essa abertura mostra seu talento em lidar com problemas de última hora, sua paixão por cerimônias de casamento e também o quanto ela se anula em prol dos outros.
A Vida de Jane e Seu Chefe
Jane trabalha como assistente de George (Edward Burns), um charmoso empresário por quem ela é secretamente apaixonada. Ela vive na esperança de que, algum dia, ele perceba seus sentimentos, mas nunca tem coragem de confessar. Paralelamente, ela coleciona vestidos de madrinha — são 27 no total, um para cada casamento em que já participou. Esses vestidos se tornam um símbolo de sua vida dedicada a realizar os sonhos dos outros, nunca os seus.
A Chegada de Tess
Tudo muda quando sua irmã mais nova, Tess (Malin Åkerman), chega de viagem. Diferente de Jane, Tess é confiante, espontânea e adora ser o centro das atenções. Em pouco tempo, Tess conhece George, o chefe de Jane, e os dois iniciam um relacionamento. A notícia abala profundamente Jane, que sofre em silêncio ao ver sua irmã conquistar o homem que ela ama há anos.
O Jornalista Kevin
Enquanto isso, Jane conhece Kevin Doyle (James Marsden), um jornalista cínico e pragmático que escreve para a coluna de casamentos de um grande jornal. Kevin, na verdade, está cansado de escrever sobre o tema e deseja reconhecimento por matérias mais sérias. Ao descobrir a história de Jane e seus 27 vestidos de dama de honra, ele vê ali a oportunidade perfeita para um artigo de impacto.
Mesmo com visões de mundo opostas — Jane é romântica e acredita em casamentos de conto de fadas, enquanto Kevin é sarcástico e crítico sobre a instituição do casamento —, uma relação de provocação e cumplicidade começa a surgir entre os dois.
O Casamento de Tess e George
A situação se complica quando Tess e George anunciam que vão se casar. Para piorar, Tess pede que Jane seja sua dama de honra, o que coloca Jane em uma posição dolorosa: organizar o casamento do homem que ama com a própria irmã.
Durante os preparativos, Jane percebe que Tess mente para agradar George, fingindo gostar das mesmas coisas que ele, como voluntariado e vegetarianismo. Mesmo incomodada, Jane engole sua frustração e continua apoiando a irmã, reforçando seu papel de sempre priorizar os outros.
A Viagem e a Aproximação com Kevin
Em meio ao caos dos preparativos, Jane e Kevin viajam juntos para visitar locais do casamento. Durante essa viagem, eles se aproximam mais. Kevin conhece melhor o lado humano e generoso de Jane, enquanto ela descobre que, por trás do cinismo dele, existe também sensibilidade e compreensão.
Em uma noite em um bar, os dois se divertem cantando “Bennie and the Jets” no karaokê, e acabam se beijando. Porém, a relação não evolui imediatamente, já que Jane ainda está dividida entre sua lealdade à irmã, sua paixão por George e seus sentimentos confusos em relação a Kevin.
A Grande Virada: O Artigo
Kevin, sem contar a Jane, escreve o artigo sobre ela e seus 27 vestidos, retratando-a como alguém que vive apenas para os outros. Quando o texto é publicado, Jane se sente traída e humilhada, já que todos agora sabem de sua vida íntima e de sua coleção de vestidos. Isso gera um afastamento entre os dois, mesmo que, no fundo, Kevin tenha escrito de forma admirada, destacando seu altruísmo.
O Conflito com Tess
O ponto de ruptura acontece no chá de panela de Tess, onde Jane finalmente explode. Diante de todos os convidados, ela revela as mentiras da irmã — mostra fotos e conta que Tess nunca foi voluntária, que não gosta de cães e que só estava interpretando um papel para agradar George. A festa termina em confusão, Tess se sente humilhada e a relação entre as irmãs se quebra.
A Revelação com George
Pouco depois, George tenta se aproximar mais de Jane, agora abalado pelo comportamento de Tess. Ele até cogita um relacionamento com Jane, mas nesse momento ela percebe que seu amor por ele era idealizado. Na realidade, George nunca a enxergou de verdade, e os sentimentos que ela nutria eram uma fantasia. Essa descoberta é crucial para sua transformação pessoal.
Reconciliação e Amor Verdadeiro
Jane entende que sempre viveu em função dos outros e que precisa finalmente buscar sua própria felicidade. Ela se reconcilia com Tess, percebendo que, apesar dos erros, a irmã também precisa de compreensão.
No clímax emocional, Jane declara seus verdadeiros sentimentos a Kevin, reconhecendo que ele a entende e a valoriza de uma forma que George nunca fez. Os dois ficam juntos, selando o romance construído ao longo da trama.
O Casamento de Jane
O filme termina com o casamento de Jane e Kevin. Em uma cena simbólica e emocionante, todas as 27 mulheres para quem Jane já foi dama de honra aparecem como suas damas de honra, cada uma usando o vestido original que usaram em seus casamentos. Essa sequência reforça a trajetória da protagonista: de alguém que sempre viveu em função dos outros para uma mulher que, finalmente, realiza seu próprio sonho.
